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通过过渡金属催化的氨基化反应制备5-(1-哌嗪基)-苯并呋喃-2-甲酰胺的方法<%=id%> |
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摘要
本发明涉及一种制备5-(1-哌嗪基)-苯并呋喃-2-甲酰胺的方法，其中作为中间步骤，使5-溴-水杨醛或其衍生物之一在过渡金属催化的氨基化反应中与R2-哌嗪反应，其中R2具有权利要求1中所述的含义。
主权项
权利要求书
1.制备5-(1-哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酰胺的方法，其特征在于：
a)首先在单罐反应中使5-溴-水杨醛与通式I的化合物反应，且
随后与甲酰胺反应而得到5-L-苯并呋喃-2-甲酰胺(II)，其中通式I
的结构式如下：
L-CH2-COOR1 I
其中
L是Cl、Br、I或反应酯化的OH基；且
R1是带有1-6个碳原子的烷基或苄基；
而在5-L-苯并呋喃-2-甲酰胺(II)中，L是Cl、Br、I或反应酯
化的OH基；
然后使(II)在过渡金属催化的氨基化反应中与R2-哌嗪反应，其
中R2是H或氨基保护基，从而得到通式III的化合物：
其中R2是H或氨基保护基；
且随后如果R2≠H，那么使R2裂解；
或
b)使通式IV的化合物在过渡金属催化的氨基化反应中与R2-哌嗪
反应而得到通式V的化合物，其中通式IV化合物的结构式如下：
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其中
L是Cl、Br、I或反应酯化的OH基；
R3是H或CH2R6；
R4和R5彼此独立为OR7、OR8、SR7或SR8；
R4和R5共同可选地为羰基、＝S、＝N-C(R7)2、＝N-C(R8)2、＝N-OH、＝N-OR7、
＝N-N[(R7)2]、＝N-N[(R8)2]或-O-(CH2)n-O-；
R6是CN、COOH、COOR7或CONH2；
R7是带有1-6个碳原子的烷基；
R8是不被取代或被R7、OR7、SR7或Hal单取代或二取代的苯基；
n为2或3；
在R2-哌嗪中，R2是H或氨基保护基；
另外，通式V的结构式如下：
其中
R2是H或氨基保护基；
R3是H或CH2R6；
R4和R5彼此独立为OR7、OR8、SR7或SR8；
R4和R5共同可选地为羰基、＝S、＝N-C(R7)2、＝N-C(R8)2、＝N-OH、＝N-OR7、
＝N-N[(R7)2]、＝N-N[(R8)2]或-O-(CH2)n-O-；
R6是CN、COOH、COOR7或CONH2；
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R7是带有1-6个碳原子的烷基；
R8是不被取代或被R7、OR7、SR7或Hal单取代或二取代的苯基；
n为2或3；
随后使通式V的化合物在单罐反应中首先与通式I的化合物反应且
接下来与甲酰胺反应而得到通式III的化合物，其中通式I的结构式如
下：
L-CH2-COOR1 I
其中
L是Cl、Br、I或反应酯化的OH基；且
R1是带有1-6个碳原子的烷基或苄基；
其中通式III化合物的结构式如下：
其中R2是H或氨基保护基；
而随后如果R2≠H，那么使R2裂解；
或
c)使通式V的化合物与氯乙酰胺反应而得到通式III的化合物，
其中在通式V化合物中：
R2是氨基保护基；
R3是H或CH2R6；
R4和R5彼此独立为OR7、OR8、SR7或SR8；
R4和R5共同可选地为羰基、＝S、＝N-C(R7)2、＝N-C(R8)2、＝N-OH、＝N-OR7、
＝N-N[(R7)2]、＝N-N[(R8)2]或-O-(CH2)n-O-；
R6是CN、COOH、COOR7或CONH2；
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R7是带有1-6个碳原子的烷基；
R8是不被取代或被R7、OR7、SR7或Hal单取代或二取代的苯基；
n为2或3；
在通式III中，R2是氨基保护基；
且随后使R2裂解；
和/或通过用酸处理而将5-(1-哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酰胺转化成
其酸加成的盐之一。
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