烃的小节_科普之友

烃分子的空间构型问题一直是学生学习有机化学的难点，一是因为它很抽象，二是因为抓不住关键方法。我认为必须以教材基本模型为基础，运用灵活的组合分析方法，才能把握空间构型问题的要点。
　　
　　一、基本模型:
　　
　　⒈甲烷（CH4）分子的正四面体结构：与中心碳原子相连的4个氢原子中，只能有2个氢原子与碳原子共面。
　　
　　⒉乙烯（CH2=CH2）分子的6个原子和苯（C6H6）分子的12个原子共平面结构。
　　
　　⒊乙炔（CH≡CH）分子的直线型结构，4个原子在一条直线上（如下图）。
　　
　　二、基本方法:
　　
　　1.烃分子里，碳碳单键可以旋转。形成双键和三键的原子不能绕轴旋转。
　　
　　2.苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共直线。
　　
　　3.稠环芳香烃由于共用碳碳键，所以原子共平面。
　　
　　三、例析：
　　
　　例1.如下图，分子中最多有______个碳原子在同一平面上?
　　
　　解析：本题以甲烷和苯环为基本模型。中心碳原子位于一个正四面体的中心，它连接的四个碳原子与其共面的只能是其中的两个，若两个苯环均旋转到该面内，此时共面的碳原子数最多，共有13个。
　　
　　例2.描述该分子结构的下列叙述中，正确的是：
　　
　　A．6个碳原子有可能都在一条直线上
　　
　　B．6个碳原子不可能都在一条直线上
　　
　　C．6个碳原子一定都在同一平面上
　　
　　D．6个碳原子不可能都在同一平面上
　　
　　解析：本题以甲烷、乙烯、乙炔为基本模型，分析时我们给6个碳原子编号，碳碳双键使得①②③④4个碳原子在同一个平面上，碳碳三键使得③④⑤⑥4个碳原子在一条直线上，根据线面关系，6个碳原子一定在同一平面上。碳碳双键的120°键角，使得6个碳原子不可能在一条直线上，故答案为B、C。
　　
　　例3.有关的说法正确的是
　　
　　A、所有碳原子有可能都在同一平面上
　　
　　B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上
　　
　　C、有7个碳原子可能在同一条直线上
　　
　　D、只可能有5个碳原子在同一直线上
　　
　　解析：本题根据乙烯、乙炔、苯为基本模型，改写为下图形式，碳碳双键和苯环两个平面结构如果重叠，所有碳原子有可能都在同一平面上，而碳碳双键和苯环的120°键角，使得共线的碳原子只能是HC≡C－中的两个碳原子、苯环对位上的两个碳原子及双键左端的一个碳原子，共计5个。故答案为A、D。
　　
　　四、巩固练习：
　　
　　1.下列物质之间是什么关系？
　　
　　2.科学家发现铂的两种化合物：其中b具有抗癌作用，而a没有。下列判断正确的是
　　
　　A．a和b是同分异构体B．a和b为同一物质
　　
　　C．a、b分子中，Pt原子与两个Cl原子及两个N原子均在同一平面内
　　
　　D．a、b分子中，Pt原子与两个Cl原子及两个N原子呈四面体构型
　　
　　3.下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是
　　
　　4.如图所示分子中14个碳原子一定处在同一平面上的是
　　
　　5.分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都一定在同一平面上，则该烃的结构简式为__________，若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为_____________。
　　
　　[参考答案]1.同一种物质2.A、C3.B4.A
　　
　　小结：烃分子的空间结构尽管复杂多样，但归结为基本模型的组合，就可以化繁为简，把抽象问题具体化，所以一定深刻理解这四种基本模型的结构特点，并能进行恰当的组合和空间想象，同时要注意碳碳双键和苯环结构

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