欢迎您:登录 | 注册
科普之友首页
※您现在的位置: 科普之友 >> 科学技术 >> 化学科学 >> 正文  

多氟芳烃和杂芳环实现直接氧化交叉偶联反应

来源:JACS       更新时间:2010-9-28 11:11:33
 
  多氟芳烃结构作为一种重要结构单元存在于许多功能材料中,尤其是具有多氟芳烃——噻吩结构的化合物,这一类化合物在电子器件中具有重要的应用,例如有机发光二级管(OLED),以及场效应晶体管(TET)等。与非氟底物相比,多氟芳烃的强吸电子效应可以显著降低其所在化合物的HOMO和LUMO能级,并促进富电子芳烃和缺电子多氟芳烃之间的相互作用,从而提高光电材料的导电性和抗氧化性,同时使其具有n-型半导体材料的性质。   通常具有多氟芳烃-噻吩结构的化合物主要是通过芳基金属试剂(如:芳基硼酸,芳基锡试剂)与卤代芳烃在过渡金属催化下进行交叉偶联而得到。但这些方法存在一些缺点,例如制备金属试剂繁琐,重要官能团兼容性差以及使用剧毒锡试剂等。因此,从反应的简捷适用性来考虑,利用两个非活化的芳烃经过两次C-H直接官能团化来实现多氟芳烃和噻吩的交叉偶联无疑是最直接的。但实现该类反应却存在很大困难,即反应过程中如何避免大量反应底物自身偶联,以及如何解决区域选择性C-H键直接官能团化问题。   中科院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室的研究人员在多氟芳烃直接烯烃化(J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4506-4507;Synfacts 2010, 6, 0652)和苄基化(Chem. Commun. 2010, 46, 4926-4928)研究的基础上,首次成功实现了Pd(OAc)2催化下,多氟芳烃和噻吩、呋喃以及吲哚,经过两次C-H键活化,实现直接氧化交叉偶联反应。该反应的优点在于,反应底物普适性高,具有不同含氟数的多氟芳烃和不同类型的杂芳环均适用;该反应催化剂用量低(2.5 mol%),反应效率高(产率高达98%),底物官能团兼容性及区域选择性高。将该方法应用于n-型半导体材料的合成中,产率明显高于传统方法。   相关工作以通讯的形式发表于《美国化学会志》(J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12850-12852),后续研究工作正在进行中。(来源:中科院上海有机化学研究所)  

  • 上一篇科学技术:

  • 下一篇科学技术:

  • iPS细胞研究获得新突破

    耐药菌纳米抗菌剂研究取得进展

    研究古岩石探寻地震触发机制

    神经细胞影响唾液腺形成与发育

    精神作用帮助慢性病男女方式不同

    飞蝗分类学研究取得新进展

    为什么饭前饭后要休息一会儿?

    为什么计算机能“思考”?

    天文学家发现宇宙“定时炸弹”

    肉鳍鱼类起源中国说再获验证

    持久性有机污染物研究获新进展

    研究发现海水变色能让飓风变向
    化学科学
    自然地理
    普通自然地理[自然生物]珍稀蜻蜓百余年后重现法国
    普通自然地理[自然生物]汽油烟雾会增强实验鼠的攻击性
    普通自然地理[世界地理]北京地震局:地震不可测与近期
    普通自然地理[自然生物]英男子与40条毒蛇共处121天 纪
    宇宙奥秘
    [航空航天]天文学家新发现32颗太阳系外行
    [航空航天]印度“一箭四星”成功发射首颗
    [航空航天]燃料箱氢气泄漏“发现号”推迟
    [航空航天]美国失控卫星的碎片或坠落马来
    未解之谜
    [未解之谜新闻]美国F-18战斗机追击UFO的神秘视
    [UFO飞碟]美指挥官透露“萨福克郡UFO事件
    [麦田怪圈]CCTV新闻风景视频
    [麦田怪圈]经典传奇视频
    生命科学
    [生物*医学]通用型流感疫苗有望研发成功
    [生物*医学]英国克隆牛奶非法流入市场 消费
    [生物*医学]电脑辐射或会导致眼盲 专家提醒
    [生物*医学]视觉刺激引发癫痫原因查明
    动物世界
    [动物世界]十分给力的战争动物 为人类驱使
    [动物趣味知识]壁虎跑到家中怎么办? 
    [动物趣味知识]我有一只野生的幽灵??大家帮
    [动物世界]雄象非孤独代名词 社会行为具有
    科普文章
    [物理教学]物理行走在全世界
    [科学考古]学者新解<三国演义> 关羽被杀背
    [化学学科信息]孩子要高考了 家长后勤工作八项
    [化学学科信息]转变教学观念 从容应对高中化学
    [医药健康]鱼油或能延长移植物畅通时间
    [化学教学教研]初中化学二氧化碳与氢氧化钠溶
    设为首页 | 加入收藏 | 联系我们 | 友情链接 | 使用本站前必读
    Copyright © 2007 - 2011 科普之友( www.kepu365.com ) Corporation, All Rights Reserved