和当时许多生活在佛罗伦萨并且拥有一定财产的家庭一样，每当家里有重大的事情发生，丽莎一家习惯用艺术创作的形式铭记这些重要的时刻。1503年对于他们一家来说就是一个特殊的年份，他们搬了新家，而且丽莎刚刚怀上了他们的第三个孩子。乔孔达先生请了四位艺术家围绕着他们家的这些重要事件进行创作。其中，有一项就是邀请自己邻居的儿子——达·芬奇为丽莎画一张个人肖像。
达·芬奇在1503年期间陷入过一场财务纠纷，没有什么收入，这部分可以解释他为何会对画一幅私人肖像有兴趣，而他的父亲也从中积极促成了这件事。丽莎的右手放在左手上，充分表现出温良而忠贞的仪态。而她的穿着也显示出当时的时髦风尚。有学者认为，丽莎在画像上所显示出来的状态，或许比她真实的状况更加殷实。并且这幅画像的面积非常大，是当时比较富裕的艺术收藏者才会选择的尺寸，这种奢侈的大手笔，也被解释成为丽莎夫妇极其具有进取心。
十年画完肖像却私藏 源于两大家族纠纷？
达·芬奇为丽莎画的这幅个人肖像前后一共用了十多年的时间。一些学者认为，这可能是因为达·芬奇在这期间又接到了一些更加重要的活。但是最终，达·芬奇没有将这幅画交给丽莎，有的学者认为这是因为达·芬奇没有拿到报酬的缘故。但也有学者通过研究之后发现，这其中的原因并没有那么简单。
实际上，达·芬奇的抉择可能和佛罗伦萨当时显赫的梅弟奇家族有关。梅弟奇是15～16世纪意大利最显赫的家族。达·芬奇时代的教皇利奥十世乔凡尼·梅弟奇就来自这一家族。梅弟奇家族热爱艺术，慷慨地资助了包括达·芬奇、米开朗基罗和拉斐尔在内的大批艺术家，但另一方面，他们搞艺术的钱却是搜刮民脂民膏得来的，这引起了许多其他佛罗伦萨贵族的不满，其中便有丽莎的娘家——格拉迪尼家族。1503年，就是在达·芬奇为丽莎画像的时候，两大家族的矛盾激化到了兵戎相见的地步。夹在其中的达·芬奇因此断掉了和丽莎家的联系。1511年，佛罗伦萨被教皇军攻破，格拉迪尼家族遭流放。达·芬奇则在1517年左右带着丽莎的画像离开佛罗伦萨，去往法国。
64岁病逝修道院 遗骸已不知所终
在和梅弟奇家族的纷争中，丽莎的丈夫也被牵连入狱，但所幸很快就得到了释放。而在那之后，这位画中的女子的命运，又成为一段空白。
一直到2007年，意大利一名从事艺术史研究的学者吉塞普·帕兰蒂费尽周折，终于找到了一份已经泛黄的文件，是丽莎的死亡档案。文件上显示，丽莎的丈夫于1538年死于瘟疫，终年79岁。而59岁的丽莎当时也身染重病，被她一个当了修女的女儿带到了佛罗伦萨圣奥纳修道院静养，她在那里生活了4年多之后死去，终年64岁。丽莎最后的离别并不凄凉。几乎整个教区的人都来参加了她的葬礼。她最后就被葬在了圣奥纳修道院。
找到了蒙娜丽莎的长眠之地，人们不禁畅想：或许我们可以寻找到丽莎的DNA，利用今天的科学技术，让她再度“复活”于我们的眼前。
然而，这一发现还是来得晚了一些。因为人们愕然地发现，除了仅剩下的几堵外墙和一些14世纪的拱门，当年盛极一时的圣奥纳修道院早已不复存在。在它的遗址上取而代之的是一家烟草厂和一所大学的实验室。早在30年前，开发商就已经将圣奥纳修道院的墓园和地基一起挖掉了，而丽莎的遗骸也不知所终。佛罗伦萨政府最近透露，他们有意在圣奥纳修道院的遗址上为蒙娜丽莎修建一座纪念馆。
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